9 классТема 9. Органические вещества3. Непредельные УВ
Регистрация

Версия для слабовидящих
Быть бессмысленно добрым так же глупо, как и быть безумно строгим
Алексей Феофилактович Писемский
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 27
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Непредельные углеводороды. Этилен. Физические и химические свойства. Применение. Ацетилен. Диеновые углеводороды. Понятие о циклических углеводородах (циклоалканы, бензол)

I. Алкены


Углеводородами ряда этилена, или этиленовыми углеводородами (олефинами или алкенами) называют     ненасыщенные углеводороды, строение которых отличается наличием в их молекулах одной двойной связи между углеродными атомами, т.е. – группировки  >C=C<.

Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд, состав каждого члена которого выражается общей эмпирической формулой CnH2n. Родоначальником этого ряда является углеводород этилен состава С2Н4, строение которого может быть представлено следующей структурной и упрощенной структурной формулами:

1. Гомологический рядалкенов

СnH2n

алкен

Названия, суффикс ЕН

C2Н4

этен, этилен

C3H6

пропен

C4H8

бутен

C5H10

пентен

C6H12

гексен

Тренажёр: “Гомологический ряд этилена”

2. Физические свойства

С2 – С4 (газы)

С5 – С18 (жидкости)

С19  – (твёрдые)

  • Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)
  • Легче воды
  • С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются
  • ЭТИЛЕН - в природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. 

3. Химические свойства

В отличие от насыщенных углеводородов для углеводородов ряда этилена характерны разнообразные реакции присоединения по месту двойной связи; при этом они значительно легче вступают во взаимодействие с различными реагентами.

Благодаря двойной связи молекулы алкенов могут соединяться между собой, т.е. полимеризоваться.

Как и предельные углеводороды, алкены горят на воздухе:

C2H4 + 3O2 t→ 2CO2 + 2H2O + Q   (пламя ярко светящее)

4. Применение

Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена — в качестве мономера при получении полиэтилена.

Этилен - исходное соединение для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетических смазочных масел.

Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.

Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.

II. Ацетиленовые углеводороды (алкины)


Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен H-C≡C-H.

Алкины – это непредельные углеводороды с одной тройной углерод-углеродной связью в цепи и общей формулой СnH2n-2

1. Физические свойства

С2Н2 – газ без цвета и почти без запаха, технический ацетилен обладает неприятным запахом, легче воздуха, мало растворим в воде

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам.

2. Получение

В лаборатории:из карбида кальция гидролизом (взаимодействие с водой)

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + H-C≡C-H

В промышленности:термическим разложением метана (пиролиз)

2CH1500˚С→   HCCH + 3H2

3. Применение

Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём. При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена).

В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение.

 III. Диеновые углеводороды (алкадиены)


Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. Общая формула алкадиенов CnH2n-2
Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями, их используют для производства синтетических каучуков.

Бутадиен -1,3 - легко сжижающийся газ, с неприятным запахом

Изопрен - легкокипящая жидкость

Наиболее массовое применение каучуков — это производство резин для автомобильных, авиационных и велосипедных шин.

Из каучуков изготавливаются специальные резины огромного разнообразия уплотнений для целей тепло- звуко- воздухо- гидроизоляции разъёмных элементов зданий, в санитарной и вентиляционной технике, в гидравлической, пневматической и вакуумной технике.

 

 

 

 

Каучуки применяют для электроизоляции, производства медицинских приборов.

IV. Циклоалканы (циклопарафины)


В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины). Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n, то есть циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. В природе встречаются в составе нефти.

Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклопентан, циклогексан.

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется в химическом синтезе, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства. 

V. Ароматические углеводороды (арены)


Типичными представителями ароматических углеводородов являются производные бензола, т.е. такие карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести атомов углерода, называемая бензольным или ароматическим ядром.

1. Гомологический ряд аренов

Общая формула ароматических углеводородов CnH2n-6.

С6H6 – бензол, родоначальник гомологического ряда аренов

С6H5CH3– толуол (метилбензол)

С6H5CHH2 – стирол (винилбензол)

2. Физические свойства:

  1. Бензол – легкокипящая (tкип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде
  2. Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.
  3. Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

3. Применение

Ароматические углеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол – продукт для получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуол используется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полистирола.

Применение углеводородов