Регистрация

Версия для слабовидящих
Детей не отпугнешь суровостью, они не переносят только лжи
Лев Николаевич Толстой
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 26
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Первоначальные сведения о строении органических веществ. Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова. Классификация органических соединений

К изучению предлагается тема «Предмет органической химии. Роль органических веществ в жизни человека». Освещается вопрос, почему возникла необходимость разделить вещества на органические и неорганические. о круговороте углерода в природе, будет дано определение органическим веществам. в ходе урока вы узнаете, что такое производные углеводородов, органогены. Также будет раскрыта роль органической химии в нашей жизни. Кроме того, вы познакомитесь с учением о строении вещества, истории его становления и развития. Большая часть урока посвящена основным положениям теории Бутлерова и значении этой теории. Будет уделено особое внимание химическим системам и их особенностям, приведены основные сведения о строении вещества от древности до современности.

I. Предмет органической химии


К на­ча­лу XXI века хи­ми­ки вы­де­ли­ли в чи­стом виде мил­ли­о­ны ве­ществ. При этом из­вест­но более 18 мил­ли­о­нов со­еди­не­ний уг­ле­ро­да и мень­ше мил­ли­о­на со­еди­не­ний всех осталь­ных эле­мен­тов.

Рост числа из­вест­ных ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний

Рост числа известных органических соединений

Со­еди­не­ния уг­ле­ро­да в ос­нов­ном от­но­сят кор­га­ни­че­ским со­еди­не­ни­ям.

Ве­ще­ства стали раз­де­лять на ор­га­ни­че­ские и неор­га­ни­че­ские с на­ча­ла XIX века. Ор­га­ни­че­ски­ми на­зы­ва­ли тогда ве­ще­ства, вы­де­лен­ные из жи­вот­ных и рас­те­ний, а неор­га­ни­че­ски­ми – до­бы­тые из ми­не­ра­лов. Имен­но через ор­га­ни­че­ский мир про­хо­дит ос­нов­ная часть кру­го­во­ро­та уг­ле­ро­да в при­ро­де.

Круговорот углерода в природе

Кру­го­во­рот уг­ле­ро­да в при­ро­де

Из со­еди­не­ний, со­дер­жа­щих уг­ле­род, к неор­га­ни­че­ским тра­ди­ци­он­но от­но­сят гра­фит, алмаз, ок­си­ды уг­ле­ро­да (CO и CO2), уголь­ную кис­ло­ту (H2CO3), кар­бо­на­ты (на­при­мер, кар­бо­нат на­трия – сода Na2CO3), кар­би­ды (кар­бид каль­ция CaC2), ци­а­ни­ды (ци­а­ни­стый калий KCN), ро­да­ни­ды (ро­да­ни­стый на­трий NaSCN).

Более точ­ное со­вре­мен­ное опре­де­ле­ние: ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния – это уг­ле­во­до­ро­ды и их про­из­вод­ные.

Про­стей­ший уг­ле­во­до­род – это метан. Атомы уг­ле­ро­да спо­соб­ны со­еди­нять­ся друг с дру­гом, об­ра­зуя цепи любой длины. Если в таких цепях уг­ле­род свя­зан еще и с во­до­ро­дом – со­еди­не­ния на­зы­ва­ют­ся уг­ле­во­до­ро­да­ми. Из­вест­ны де­сят­ки тысяч уг­ле­во­до­ро­дов.

Модели молекул метана СН4, этана С2Н6, пентана С5Н12

Мо­де­ли мо­ле­кул ме­та­на СН4, этана С2Н6, пен­та­на С5Н12

Про­из­вод­ные уг­ле­во­до­ро­дов – это уг­ле­во­до­ро­ды, в ко­то­рых один или несколь­ко ато­мов во­до­ро­да за­ме­ще­ны ато­мом или груп­пой ато­мов дру­гих эле­мен­тов. На­при­мер, один из ато­мов во­до­ро­да в ме­тане можно за­ме­стить на хлор, или на груп­пу ОН, или на груп­пу NH2.

Метан CH4, хлорметан CH3Cl, метиловый спирт CH3OH, метиламин CH3NH2

Метан CH4, хлор­ме­тан CH3Cl, ме­ти­ло­вый спирт CH3OH, ме­тил­амин CH3NH2

В со­став ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, кроме ато­мов уг­ле­ро­да и во­до­ро­да, могут вхо­дить атомы кис­ло­ро­да, азота, серы, фос­фо­ра, реже га­ло­ге­нов.

Чтобы оце­нить зна­че­ние ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, ко­то­рые нас окру­жа­ют, пред­ста­вим себе, что они вдруг ис­чез­ли. Нет де­ре­вян­ных пред­ме­тов, книг и тет­ра­дей, нет сумок для книг и ша­ри­ко­вых ручек. Ис­чез­ли пласт­мас­со­вые кор­пу­са ком­пью­те­ров, те­ле­ви­зо­ров и дру­гих бы­то­вых при­бо­ров, нет те­ле­фо­нов и каль­ку­ля­то­ров. Без бен­зи­на и ди­зель­но­го топ­ли­ва встал транс­порт, нет боль­шин­ства ле­карств и про­сто нече­го есть. Нет мо­ю­щих средств, одеж­ды, да и нас с вами…

Ор­га­ни­че­ских ве­ществ так много из-за осо­бен­но­стей об­ра­зо­ва­ния хи­ми­че­ских свя­зей ато­ма­ми уг­ле­ро­да. Эти неболь­шие атомы спо­соб­ны об­ра­зо­вы­вать проч­ные ко­ва­лент­ные связи друг с дру­гом и с неме­тал­ла­ми-ор­га­но­ге­на­ми.

В мо­ле­ку­ле этана С2Н6 друг с дру­гом свя­за­ны 2 атома уг­ле­ро­да, в мо­ле­ку­ле пен­та­на С5Н12 – 5 ато­мов, а в мо­ле­ку­ле всем из­вест­но­го по­ли­эти­ле­на сотни тысяч ато­мов уг­ле­ро­да.

Стро­е­ние, свой­ства и ре­ак­ции ор­га­ни­че­ских ве­ществ изу­ча­ет ор­га­ни­че­ская химия.

Органическая химия – изучает соединения углерода (кроме простейших - СО, СО2, угольной кислоты и её солей).

Органические вещества природного происхождения

Органические вещества, созданные человеком

Органогены – химические элементы, кроме углерода, входящие в состав органических соединений – H, N, O, P, S – основа жизни белков, жиров, углеводов, витаминов и др.

II. Возникновение органической химии


В конце XVIII в. на­ча­лись ис­сле­до­ва­ния ор­га­ни­че­ских ве­ществ. Из рас­те­ний были вы­де­ле­ны и изу­че­ны ор­га­ни­че­ские кис­ло­ты – ща­ве­ле­вая, ли­мон­ная, яб­лоч­ная, мо­лоч­ная и др. Ис­сле­до­ва­лись про­дук­ты жиз­не­де­я­тель­но­сти жи­вот­ных ор­га­низ­мов, на­при­мер, были вы­ве­де­ны и изу­че­ны мо­че­ви­на и мо­че­вая кис­ло­та.

По мере изу­че­ния ор­га­ни­че­ских ве­ществ, были уста­нов­ле­ны факты, до­ка­зы­ва­ю­щие, что между ве­ще­ства­ми рас­ти­тель­но­го и жи­вот­но­го про­ис­хож­де­ния нет прин­ци­пи­аль­ной раз­ни­цы. На­при­мер, при окис­ле­нии рас­ти­тель­но­го ве­ще­ства – са­ха­ра – по­лу­ча­ет­ся му­ра­вьи­ная кис­ло­та – ве­ще­ство жи­вот­но­го про­ис­хож­де­ния; жиры со­дер­жат­ся и в жи­вот­ных, и в рас­ти­тель­ных ор­га­низ­мах.

На­коп­лен­ные факты за­ста­ви­ли пе­ре­смот­реть пред­став­ле­ния о ве­ще­ствах рас­ти­тель­но­го и жи­вот­но­го про­ис­хож­де­ния и вве­сти общее по­ня­тие «ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства».

Химия, за­ни­ма­ю­ща­я­ся изу­че­ни­ем этих ве­ществ, была на­зва­на ор­га­ни­че­ской. Такое пред­ло­же­ние было сде­ла­но в 1807 г. швед­ским хи­ми­ком Иен­сом Бер­це­ли­усом (Jens Jakob Berzelius; 1779–1848). По его мне­нию и мне­нию дру­гих уче­ных, вы­де­ле­ние химии ор­га­ни­че­ских ве­ществ в от­дель­ную науку объ­яс­ня­ет­ся не толь­ко их слож­но­стью по срав­не­нию с неор­га­ни­че­ски­ми (ми­не­раль­ны­ми) ве­ще­ства­ми, но и тем, что ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства об­ра­зу­ют­ся толь­ко в живых ор­га­низ­мах под вли­я­ни­ем «жиз­нен­ной силы».

В 1824 г. уче­ник Бер­це­ли­уса немец­кий уче­ный Фри­дрих Вёлер (Wöhler Friedrich, 1800–1882) син­те­зи­ро­вал ща­ве­ле­вую кис­ло­ту – ве­ще­ство рас­ти­тель­но­го про­ис­хож­де­ния – из неор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства – газа ди­ци­а­на (CN)2.

В 1828 г. Вёлер про­вел вто­рой син­тез: на­гре­вая неор­га­ни­че­ское ве­ще­ство ци­а­нат ам­мо­ния NH4OCN, он по­лу­чил ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство – про­ду­ют жиз­не­де­я­тель­но­сти жи­вот­но­го ор­га­низ­ма – мо­че­ви­ну (NH2)2CO.

В 1845 г. немец­кий химик Гер­ман Коль­бе (Adolph Wilhelm Hermann Kolbe; 1818–1884) син­те­зи­ро­вал из неор­га­ни­че­ских ве­ществ ук­сус­ную кис­ло­ту; в 1854 г. фран­цуз­ский химик М. Берт­ло (Berthelot, Pierre-Eugene-Marcellin, 1827- 1907) син­те­зи­ро­вал жир; а в 1861 г. рус­ско­му хи­ми­ку А.М. Бут­ле­ро­ву уда­лось син­те­зи­ро­вать са­ха­ри­стое ве­ще­ство. Как из­вест­но, жиры и са­ха­ра иг­ра­ют боль­шую роль в про­цес­сах жиз­не­де­я­тель­но­сти ор­га­низ­ма.

Эти от­кры­тия при­ве­ли к краху иде­а­ли­сти­че­ско­го уче­ния о «жиз­нен­ной силе».

Предпосылки теории, объясняющей многообразие органических веществ

Чтобы объ­яс­нить мно­го­об­ра­зие ор­га­ни­че­ских ве­ществ, со­сто­я­щих всего из несколь­ких эле­мен­тов, в ис­то­рии ор­га­ни­че­ской химии вы­дви­га­лись все­воз­мож­ные ги­по­те­зы и тео­рии.

Воз­мож­ность опи­сать стро­е­ние ор­га­ни­че­ских мо­ле­кул по­яви­лась после того, как в 1852 г. ан­глий­ский химик Эду­ард Фран­кланд (Edward Frankland, 1825–1899) ввел по­ня­тие «ва­лент­ность». Он счи­тал, что каж­дый атом об­ла­да­ет спо­соб­но­стью со­еди­нять­ся с дру­ги­ми ато­ма­ми по­сред­ством опре­де­лен­но­го, ха­рак­тер­но­го для этого атома, числа свя­зей. Это число он на­звал ва­лент­но­стью (от ла­тин­ско­го valentia – «сила»).

Атом во­до­ро­да обыч­но об­ра­зу­ет одну связь, т.е. он од­но­ва­лен­тен, атом кис­ло­ро­да в боль­шин­стве со­еди­не­ний двух­ва­лен­тен и т.д.

Немец­кий уче­ный Фри­дрих Ке­ку­ле (Friedrich August Kekulé von Stradonitz, 1829–1896) пред­по­ло­жил, что в ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ни­ях ва­лент­ность уг­ле­ро­да равна че­ты­рем. Че­ты­рех­ва­лент­ные атомы уг­ле­ро­да спо­соб­ны, по Ке­ку­ле, со­еди­нять­ся друг с дру­гом и об­ра­зо­вы­вать цепи.

Од­на­ко мно­гие хи­ми­ки того вре­ме­ни счи­та­ли, что с по­мо­щью хи­ми­че­ских фор­мул нель­зя от­ра­зить стро­е­ние со­еди­не­ния, и тем более невоз­мож­но на ос­но­ва­нии фор­му­лы пред­ска­зать свой­ства ве­ще­ства.

Тот же Ке­ку­ле утвер­ждал: «Кон­сти­ту­ции тела они (фор­му­лы) не пред­став­ля­ют, яв­ля­ясь лишь вы­ра­же­ни­ем для ме­та­мор­фоз тела и для срав­не­ния раз­лич­ных тел».

Нам это может по­ка­зать­ся стран­ным, но в се­ре­дине XIX века для уче­ных не была оче­вид­на ре­аль­ность су­ще­ство­ва­ния ато­мов и мо­ле­кул.

Для того чтобы свя­зать стро­е­ние и свой­ства ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, нужно было кри­ти­че­ски обоб­щить все со­здан­ные ги­по­те­зы.

Предположения Ф. Кекуле

Че­ло­ве­ком, ко­то­рый пре­одо­лел за­блуж­де­ния то­гдаш­них ав­то­ри­те­тов, стал мо­ло­дой рус­ский уче­ный Алек­сандр Ми­хай­ло­вич Бут­ле­ров (1828–1886). Рис. 1.

А.М. Бутлеров

Рис. 1. А.М. Бут­ле­ров

Глав­ные по­ло­же­ния своей тео­рии хи­ми­че­ско­го стро­е­ния Бут­ле­ров впер­вые из­ло­жил в до­кла­де «О хи­ми­че­ском стро­е­нии ве­ще­ства», про­чи­тан­ном в хи­ми­че­ской сек­ции Съез­да немец­ких есте­ство­ис­пы­та­те­лей и вра­чей в Шпей­е­ре (сен­тябрь 1861 г.).

Ос­но­вы этой тео­рии сфор­му­ли­ро­ва­ны таким об­ра­зом:

1. «По­ла­гая, что каж­до­му хи­ми­че­ско­му атому свой­ствен­но лишь опре­де­лён­ное и огра­ни­чен­ное ко­ли­че­ство хи­ми­че­ской силы (срод­ства), с ко­то­рой он при­ни­ма­ет уча­стие в об­ра­зо­ва­нии тела, я на­звал бы хи­ми­че­ским стро­е­ни­ем эту хи­ми­че­скую связь, или спо­соб вза­им­но­го со­еди­не­ния ато­мов в слож­ном теле»

2. «… хи­ми­че­ская на­ту­ра слож­ной ча­сти­цы опре­де­ля­ет­ся на­ту­рой эле­мен­тар­ных со­став­ных ча­стей, ко­ли­че­ством их и хи­ми­че­ским стро­е­ни­ем»

С этими ос­нов­ны­ми по­сту­ла­та­ми свя­за­ны и все осталь­ные по­ло­же­ния клас­си­че­ской тео­рии хи­ми­че­ско­го стро­е­ния. Бут­ле­ров на­ме­тил путь для опре­де­ле­ния хи­ми­че­ско­го стро­е­ния и сфор­му­ли­ро­вал пра­ви­ла, ко­то­ры­ми можно при этом ру­ко­вод­ство­вать­ся.

Бут­ле­ров впер­вые объ­яс­нил яв­ле­ние изо­ме­рии тем, что изо­ме­ры – это со­еди­не­ния, об­ла­да­ю­щие оди­на­ко­вым эле­мен­тар­ным со­ста­вом, но раз­лич­ным хи­ми­че­ским стро­е­ни­ем. В свою оче­редь, за­ви­си­мость свойств изо­ме­ров и во­об­ще ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний от их хи­ми­че­ско­го стро­е­ния объ­яс­ня­ет­ся су­ще­ство­ва­ни­ем в них пе­ре­да­ю­ще­го­ся вдоль свя­зей «вза­им­но­го вли­я­ния ато­мов», в ре­зуль­та­те ко­то­ро­го атомы в за­ви­си­мо­сти от их струк­тур­но­го окру­же­ния при­об­ре­та­ют раз­лич­ное «хи­ми­че­ское зна­че­ние». Самим Бут­ле­ро­вым и осо­бен­но его уче­ни­ка­ми В.В. Мар­ков­ни­ко­вым и А.Н. По­по­вым это общее по­ло­же­ние было кон­кре­ти­зи­ро­ва­но в виде мно­го­чис­лен­ных «пра­вил». Уже в XX в. эти пра­ви­ла, как и вся кон­цеп­ция вза­им­но­го вли­я­ния ато­мов, по­лу­чи­ли элек­трон­ную ин­тер­пре­та­цию.

III. Теория строения органических соединений


Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1. Атомы в мо­ле­ку­лах со­еди­не­ны друг с дру­гом в опре­де­лен­ной по­сле­до­ва­тель­но­сти со­глас­но их ва­лент­но­стям. По­сле­до­ва­тель­ность меж­атом­ных свя­зей в мо­ле­ку­ле на­зы­ва­ет­ся ее хи­ми­че­ским стро­е­ни­ем и от­ра­жа­ет­ся одной струк­тур­ной фор­му­лой (фор­му­лой стро­е­ния).

2. Хи­ми­че­ское стро­е­ние можно уста­нав­ли­вать хи­ми­че­ски­ми ме­то­да­ми. В на­сто­я­щее время ис­поль­зу­ют­ся также фи­зи­че­ские ме­то­ды.

3. Свой­ства ве­ществ за­ви­сят от их хи­ми­че­ско­го стро­е­ния.

4. По свой­ствам дан­но­го ве­ще­ства можно опре­де­лить стро­е­ние его мо­ле­ку­лы, а по стро­е­нию мо­ле­ку­лы – пред­ви­деть свой­ства.

5. Атомы и груп­пы ато­мов в мо­ле­ку­ле ока­зы­ва­ют вза­им­ное вли­я­ние друг на друга.

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова

На­уч­ная тео­рия может счи­тать­ся спра­вед­ли­вой толь­ко в том слу­чае, если с ее по­мо­щью можно не толь­ко объ­яс­нить из­вест­ные факты, но и пред­ска­зать неиз­вест­ные яв­ле­ния.

Боль­шое зна­че­ние для ста­нов­ле­ния тео­рии хи­ми­че­ско­го стро­е­ния имело её экс­пе­ри­мен­таль­ное под­твер­жде­ние в ра­бо­тах как са­мо­го Бут­ле­ро­ва, так и его школы. Он пред­ви­дел, а затем и до­ка­зал су­ще­ство­ва­ние изо­ме­рии по­ло­же­ния и ске­лет­ной изо­ме­рии. По­лу­чив тре­тич­ный бу­ти­ло­вый спирт, он сумел рас­шиф­ро­вать его стро­е­ние и до­ка­зал (сов­мест­но с уче­ни­ка­ми) на­ли­чие у него изо­ме­ров. В 1864 Бут­ле­ров пред­ска­зал су­ще­ство­ва­ние двух бу­та­нов и трёх пен­та­нов, а позд­нее и изо­бу­ти­ле­на.

Рис. 2. По­лу­че­ние ве­ществ, под­твер­жда­ю­щих тео­рию стро­е­ния.

В на­сто­я­щее время обыч­но упо­треб­ля­ют тер­мин «стро­е­ние мо­ле­ку­лы», не ис­поль­зуя опре­де­ле­ние «хи­ми­че­ское». Во время Бут­ле­ро­ва стро­е­ние ве­ще­ства ис­сле­до­ва­ли толь­ко хи­ми­че­ски­ми ме­то­да­ми, сей­час ос­нов­ные ме­то­ды ис­сле­до­ва­ния – фи­зи­че­ские, пре­жде всего раз­лич­ные виды спек­тро­ско­пии.

Раз­ра­бо­тан­ная Бут­ле­ро­вым тео­рия стро­е­ния была со­зда­на для ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, од­на­ко она спра­вед­ли­ва для всех ве­ществ с ко­ва­лент­ной свя­зью.

Тео­рия стро­е­ния ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний дала тол­чок бур­но­му раз­ви­тию ор­га­ни­че­ской химии. С тех пор пред­став­ле­ния о стро­е­нии мо­ле­кул зна­чи­тель­но углу­би­лись, од­на­ко эта тео­рия не по­те­ря­ла сво­е­го зна­че­ния до на­сто­я­ще­го вре­ме­ни.

IV. Классификация органических соединений


В основу классификации органических веществ положены различия в строении углеродных цепей. В соответствии с этим все органические вещества делятся на ациклические и циклические.

Ациклические (алифатические) – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов.

Ациклические соединения, в свою очередь, подразделяются на

  • Предельные (алканы),
  • Непредельные (алкены, алкины, диеновые углеводороды)

Циклические – соединения, в молекулах которых углеродные атомы замкнуты в кольцо.

  • Карбоциклические – если цикл образован только углеродными атомами,
  • Гетероциклические – если в состав цикла помимо углеродных атомов входят атомы других химических элементов (азота, кислорода, серы)

Карбоциклические соединения, в свою очередь, подразделяются алициклические (циклоалканы) и ароматические (соединения, содержащие в составе молекулы одно или несколько бензольных колец).

Классификация органических соединений по строению углеродной цепи

Другим классификационным признаком  является тип функциональной группы, входящей в состав молекулы органического вещества.

Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, единый для конкретного гомологического ряда и определяющий характерные химические свойства данного класса соединений. Классификация функциональных производных углеводородов представлена в следующей таблице.

Функциональные производные углеводородов

Приведённая классификация не охватывает, однако всего многообразия органических соединений, поэтому её нельзя считать совершенной. Тем не менее, она облегчает изучение многочисленных органических веществ, так как принадлежность к определённому классу позволяет характеризовать их строение, химические свойства и способы получения.

Между всеми классами органических соединений существует генетическая связь, опираясь на которую можно осуществлять взаимные превращения веществ.

Документы (всего: 1)
Документы (всего: 1)