Регистрация

Версия для слабовидящих
Взыскивать с детей за проступки, которых они не совершили, или хотя бы строго наказывать их за мелкие провинности — значит, лишиться всякого их доверия и уважения
Жан де Лабрюйер
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 67
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Получение и применение карбоновых кислот. Краткие сведения о непредельных карбоновых кислотах

I. Получение карбоновых кислот 


1. В промышленности

  • Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

  • Окисление алканов                  

2CH4 + + 3O2 t,kat → 2HCOOH + 2H2O

 метан                       муравьиная  кислота                                          

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2  t,kat,p →  4CH3COOH + 2H2O

            н-бутан                                      уксусная кислота

  • Окисление алкенов                       

CH2=CH2 + O2 t,kat → CH3COOH

этилен                                 

СH3-CH=CH2 + 4[O]   t,kat →  CH3COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота)

5СHR=CHR + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10RCOOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

Слева – рас­твор пер­ман­га­на­та калия, спра­ва – ре­зуль­тат его вза­и­мо­дей­ствия с ал­ке­ном. 

Рис. 1. Окис­ле­ние непре­дель­ных уг­ле­во­до­ро­дов 

  • Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты)

C6H5-CnH2n+1 + 3n[O]      KMnO4,H+→     C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O      

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

  толуол                                                бензойная кислота 

6Н5-СН2-СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 6Н5COOH + 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O

  • Получение муравьиной кислоты                    

1 стадия:  CO + NaOH  t,p →  HCOONa (формиат натрия – соль)

стадия:   HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4   

  • Получение уксусной кислоты                    
  1. CH3OH + CO t,p →   CH3COOH

Метанол

  1. Фер­мен­та­тив­ное окис­ле­ние вод­ных рас­тво­ров эти­ло­во­го спир­та:

CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O

  1. Ка­та­ли­ти­че­ское окис­ле­ние бу­та­на кис­ло­ро­дом воз­ду­ха (в про­мыш­лен­но­сти) (Рис. 2):

Рис. 2. Цен­траль­ный пульт управ­ле­ния цеха ук­сус­ной кис­ло­ты (Ис­точ­ник

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

2. В лаборатории

  • Гидролиз сложных эфиров

  • Из солей карбоновых кислот

 R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

  • Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде

(R-CO)2O + H2O → 2 R-COOH 

  • Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот

3. Общие способы получения карбоновых кислот

  • Окисление альдегидов

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакция «серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов.

R-CHO + Ag2→  R-COOH + 2Ag¯

R-CHO + 2Cu(OH)2→  R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O

Рис. 3. Окис­ле­ние аль­де­ги­дов

  • Окисление спиртов

R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O

2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4  3СН3СООН + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O

Слева – рас­твор ди­хро­ма­та калия, спра­ва – ре­зуль­тат его вза­и­мо­дей­ствия с эти­ло­вым спир­том.

Рис. 4. Окис­ле­ние спир­тов

  • Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода

  • Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь

СH3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr 

CH3-CN - метилцианид ( нитрил уксусной кислоты)                           

СH3-CN + 2H2→ CH3COONH4

                                   ацетат аммония 

CH3COONH4 + HCl → CH3COOH + NH4Cl

  • Использование реактива Гриньяра              

R-MgBr + CO→   R-COO-MgBr   H2O → R-COOH + Mg(OH)Br

II. Применение карбоновых кислот 


  • Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
  • Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

 

 

 

 

 

 

  • Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. 
  • Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
  • Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.
  • Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

III. Отдельные представители одноосновных предельных карбоновых кислот 


  • Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.
  • Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты. Из него приготовляют уксусную эссенцию, используемую в пищевой промышленности для консервирования овощей, грибов, рыбы. Уксусная кислота широко используется в химической промышленности для различных синтезов. 

IV. Представители ароматических и непредельных карбоновых кислот 


  • Бензойная кислота  C6H5COOH - наиболее важный представитель ароматических кислот. Распространена в природе в растительном мире: в бальзамах, ладане, эфирных маслах. В животных организмах она содержится в продуктах распада белковых веществ. Это кристаллическое вещество, температура плавления 122°C, легко возгоняется. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире.
  • Ненасыщенные непредельные кислоты с одной двойной связью в молекуле имеют общую формулу CnH2n-1COOH. 
  • Высокомолекулярные непредельные кислоты часто упоминаются диетологами (они называют их ненасыщенными). Самая распространенная из них – олеиновая СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН или C17H33COOH. Она представляет собой бесцветную жидкость, затвердевающую на холоде.
  • Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями: линолевая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН или C17H31COOH с двумя двойными связями, линоленовая СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН илиC17H29COOH с тремя двойными связями и арахидоновая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН с четырьмя двойными связями; их часто называют незаменимыми жирными кислотами. Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания. Линолевую и линоленовую кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей (как витамины). Для синтеза же арахидоновой кислоты в организме необходима линолевая кислота. Полиненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода в виде эфиров глицерина находятся в так называемых высыхающих маслах – льняном, конопляном, маковом и др.Линолевая кислота   C17H31COOH и линоленовая кислота   C17H29COOH входят в состав растительных масел. Например, льняное масло содержит около 25% линолевой кислоты и до 58% линоленовой.
  • Сорбиновая (2,4-гексадиеновая) кислота СН3–СН=СН–СН=СНСООН была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют.
  • Простейшая непредельная кислота, акриловая СН2=СНСООН, имеет острый запах (на латыни acris – острый, едкий). Акрилаты (эфиры акриловой кислоты) используются для получения органического стекла, а ее нитрил (акрилонитрил) – для изготовления синтетических волокон. 
  • Называя вновь выделенные кислоты, химики, нередко, дают волю фантазии. Так, название ближайшего гомолога акриловой кислоты, кротоновой СН3–СН=СН–СООН, происходит вовсе не от крота, а от растения Croton tiglium, из масла которого она была выделена. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты –метакриловая кислота СН2=С(СН3)–СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло.  
  • Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям при­соединения: 

СН2=СН-СООН + Н2   →  СН3-СН2-СООН

СН2=СН-СООН + Сl2  →   СН2Сl-СНСl-СООН

Видео-опыт:Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой

СН2=СН-СООН + HCl  →  СН2Сl-СН2-СООН

СН2=СН-СООН + Н2O  →  НО-СН2-СН2-СООН

Две последние реакции протекают против правила Марковникова. 

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации.

V. Тренажеры


Тренажер №1: Получение карбоновых кислот

Тренажер №2:Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

Тестовые задания по теме "Карбоновые кислоты"

ЦОРы


Видео-опыт: Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой

Документы (всего: 1)
Документы (всего: 1)