Регистрация

Версия для слабовидящих
Чем легче учителю учить, тем труднее ученикам учиться
Лев Николаевич Толстой
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 32
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Одноосновные предельные карбоновые кислоты. Строение молекул. Изомерия и номенклатура

 

 

 

 

 

 

 

Рис. а) Муравьиная кислота                 б) Олеиновая кислота

Урок поможет вам получить представление о теме «Карбоновые кислоты. Строение, физические свойства, номенклатура». В ходе занятия вы узнаете определение карбоновых (органических) кислот и их свойств, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы.

I. Фоксфорд. Карбоновые кислоты. Центр онлайн-обучения 


Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (-СOOH), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом. 

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:

II. Классификация карбоновых кислот


1. По числу карбоксильных групп в молекуле 

Название

Примеры

1) Одноосновные

Метановая, муравьиная кислота

Этановая, уксусная кислота

2) Двухосновные

HOOC – COOH

Щавелевая кислота 

3) Многоосновные

2. По природе углеводородного радикала 

Название

Примеры

1) Предельные (насыщенные)

HCOOH

Метановая, муравьиная кислота

CH3COOH

Этановая, уксусная кислота 

2) Непредельные

Акриловая кислота

СН2=СНСООН

Кротоновая кислота

СН3–СН=СН–СООН

Олеиновая СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН

Линолевая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН

Линоленовая СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН

3) Ароматические

С6Н5СООН – бензойная кислота  

НООС–С6Н4–СООН   Пара-терефталевая кислота               

III. Изомерия и номенклатура


1. Структурная изомерия

а) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4) 

б) Межклассовая со сложными эфирами RCO – OR1  (начиная с C2)

Например: для С3Н6О2

CH3-CH2-COOH пропионовая кислота

СH3-CO-OCH3 метиловый эфир уксусной кислоты 

2. Пространственная изомерия

а) Оптическая 

Например:

 

б) Цис- транс – изомерия  для непредельных кислот

Пример:

 

IV. Номенклатура карбоновых кислот 


Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH3)2CH-CH2-COOH называется 3-метилбутановая кислота. Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения. 

Некоторые одноосновные кислоты

Формула

Название кислоты R-COOH

Название остатка RCOO-

систематическое

тривиальное

HCOOH

метановая

муравьиная

формиат

CH3COOH

этановая

уксусная

ацетат

C2H5COOH

пропановая

пропионовая

пропионат

C3H7COOH

бутановая

масляная

бутират

C4H9COOH

пентановая

валерьяновая

валерат

C5H11COOH

гексановая

капроновая

капрат

C15H31COOH

гексадекановая

пальмитиновая

пальмитат

C17H35COOH

октадекановая

стеариновая

стеарат

C6H5COOH

бензолкарбоновая

бензойная

бензоат

CH2=СH-COOH

пропеновая

акриловая

акрилат

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

Например:

HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота;

HOOC-CH2-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота. 

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

CnH2n+1-COOH или CnH2nO2

Гомологический ряд

Название

Формула

кислоты

tпл.
°C

tкип.
°C

ρ
г/см3

кислоты

муравьиная

метановая

HCOOH

8,3

100,5

1,22

уксусная

этановая

CH3COOH

16,8

118

1,05

пропионовая

пропановая

CH3CH2COOH

-21

141

0,99

масляная

бутановая

CH3(CH2)2COOH

-6

164

0,96

 2-этилбутановая кис­ло­та или пен­тан-3-кар­бо­но­вая кис­ло­та 

3-карбок­си-3-гид­рок­си­пен­тан­дио­вая-1,5 кис­ло­та (ли­мон­ная)

Высшие карбоновые кислоты

V. Строение карбоксильной группы 


Анимация: Образование водородных связей между молекулами одноосновных кислот

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил >C=O и гидроксил -OH, взаимно влияющие друг на друга:

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н. 
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

VI. Физические свойства предельных одноосновных кислот


Низшие члены этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный "уксусный" запах. Безводная уксусная кислота при комнатной температуре представляет собой жидкость; при 17 °С она замерзает, превращаясь в льдистое вещество, которое получило название "ледяная" уксусная кислота. Средние представители этого гомологического ряда — вязкие, "маслообразные" жидкости; начиная с С10 — твердые вещества.

Видео-опыт: Замораживание уксусной кислоты (демонстрация ледяной уксусной кислоты)

Простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с т. кип. 101 °С, а чистая безводная уксусная кислота CH3COOH при охлаждении до 16,8 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лед (отсюда ее название ледяная кислота).

Видео-опыт:Возгонка бензойной кислоты

Простейшая ароматическая кислота - бензойная C6H5COOH (т. пл. 122,4°С) - легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей. 

VII. Тренажеры


Тренажер №1: Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот

Тренажер №2: Номенклатура предельных одноосновных карбоновых кислот

ЦОРы


Фоксфорд. Карбоновыекислоты. Центр онлайн-обучения

Видео-опыт: Замораживание уксусной кислоты (демонстрация ледяной уксусной кислоты)

Видео-опыт: Возгонка бензойной кислоты

Анимация: Образование водородных связей между молекулами одноосновных кислот