Регистрация

Версия для слабовидящих
Только самые мудрые и самые глупые не поддаются обучению
Конфуций
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Школа "Карьера"
Высшая школа делового администрирования
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Мир олимпиад
ФГОС урок

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 82
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Альдегиды. Строение молекулы формальдегида. Изомерия и номенклатура


Представьте себе запах свежеиспеченной булочки с ванилью… ммм! Вкуснотища!

Когда этот ароматизатор добавляют  в выпечку, слюнки текут!

А знаете, что из себя представляет ванилин? 

Общая формула:  C8H8O3

                         Структурная формула: 

формула ванилина

Вот эта группа в самом верху молекулы  — -HС=O — карбонильная группа.  Вещества, в составе которых присутствует такая группа, называются альдегидами, и зачастую, пахнут они очень  приятно…

Урок поможет вам получить представление о теме «Карбонильные соединения. Строение, изомерия, номенклатура». На этом занятии вы узнаете, от чего зависят свойства карбонильных соединений и на какие два больших класса их делят. Вы также рассмотрите не только их строение и изомерию, но и то, как происходит формирование их названий по систематической номенклатуре.

I. Понятие “карбонильные соединения”


Вы уже зна­е­те, что при окис­ле­нии спир­тов могут быть по­лу­че­ны аль­де­ги­ды или ке­то­ны. Свой­ства кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний очень силь­но за­ви­сят от того, какие атомы или груп­пы ато­мов свя­за­ны с кар­бо­ниль­ной груп­пой. Кар­бо­ниль­ная груп­па – груп­па из ато­мов С и О, свя­зан­ных двой­ной свя­зью:

Кар­бо­ниль­ные со­еди­не­ния делят на два клас­са – аль­де­ги­ды и ке­то­ны.

Аль­де­ги­ды

со­еди­не­ния, в ко­то­рых кар­бо­ниль­ная груп­па свя­за­на хотя бы с одним ато­мом во­до­ро­да

Общая формула RCOH или СnH2nO

Ке­то­ны

со­еди­не­ния, в ко­то­рых кар­бо­ниль­ная груп­па свя­за­на толь­ко с ато­ма­ми уг­ле­ро­да

Общая формула RCORили СnH2nO

Рис. 1. Аль­де­ги­ды в при­ро­де

Пер­вый член ряда аль­де­ги­дов – фор­маль­де­гид, или му­ра­вьи­ный аль­де­гид, или ме­та­наль. В его мо­ле­ку­ле кар­бо­ниль­ная груп­па свя­за­на толь­ко с ато­ма­ми во­до­ро­да: H2C=O

Альдегиды и кетоны

II. Номенклатура альдегидов и кетонов


Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Формула

Название

систематическое

тривиальное

H2C=O

метаналь

муравьиный альдегид (формальдегид)

CH3CH=O

этаналь

уксусный альдегид (ацетальдегид)

CH3CH2CH=O

пропаналь

пропиновый альдегид

CH3CH2CH2CH=O

бутаналь

масляный альдегид

(CH3)2CHCH=O

2-метил-пропаналь

изомасляный альдегид

CH3CH2CH2CH2CH=O

пентаналь

валериановый альдегид

CH3CH=CHCH=O

бутен-2-аль

кротоновый альдегид

Систематические названия кетонов производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.

Например:

CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе.

Примеры:

CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 -
пентанон-2;

Номенклатура карбонильных соединений

III. Физические свойства альдегидов


Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С2-C5 и кетоны С34 – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

Физические свойства некоторых альдегидов

Формальдегид– газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор формальдегида – формалин.

Ацетальдегид – жидкость , с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках.

АкролеинСН2 = CHCH=Oакриловый альдегид, пропеналь (в производстве полимеров) – образуется при пригорании жиров, жидкость с неприятным запахом, раздражает слизистые ткани.

Бензальдегид  C6H5CH=O(производство красителей) – жидкость с запахом горького миндаля, содержится в миндале, листьях черёмухи, косточках персиков, абрикосов. 

IV. Строение карбонильной группы 


Рис. Формальдегид

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы.

 

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три s- связи (одна из них – связь С–О), которые расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.

Рис. Схема строения карбонильной группы

Связь С=О сильно полярна. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд

Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород электрофильными, в том числе Н+. Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.

V. Изо­ме­рия аль­де­ги­дов и ке­то­нов


Изомерия альдегидов

1. Изомерия углеродного скелета, начиная с С4

2. Межклассовая изомерия

  • с кетонами, начиная с С3
  • циклическими оксидами (с С2)
  • непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

Изомерия кетонов

Для ке­то­нов с чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да боль­ше 4-х ха­рак­тер­на изо­ме­рия по­ло­же­ния функ­ци­о­наль­ной груп­пы:

СН3-СН2-СН2-СО-СН3       пен­та­нон-2

СН3-СН2-СО-СН2-СН         пен­та­нон-3

Ке­то­ны изо­мер­ны аль­де­ги­дам с таким же чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да, а также ено­лам – со­еди­не­ни­ям, со­дер­жа­щим од­но­вре­мен­но двой­ную связь и гид­рок­силь­ную груп­пу:

СН3-СН2-СНО                 про­па­наль

СН3-СО-СН3                   про­па­нон

СН2=СН-СН2ОН              про­пен-2-ол-1

Енолы (непре­дель­ные спир­ты), у ко­то­рых двой­ная связь и гид­рок­силь­ная груп­па на­хо­дят­ся при одном атоме уг­ле­ро­да, неустой­чи­вы и пе­ре­груп­пи­ро­вы­ва­ют­ся в ке­то­ны или аль­де­ги­ды.

CH3-CH=CHOH → СН3-СН2-СНО

Такая пе­ре­груп­пи­ров­ка про­ис­хо­дит при гид­ра­та­ции ал­ки­нов:

VI. Тренажеры

Тренажер №1: “Изомерия предельных альдегидов”