Регистрация

Версия для слабовидящих
Привычка всего прочнее, когда берет начало в юных годах; это называем мы воспитанием, которое есть, в сущности, не что иное, как рано сложившиеся привычки
Фрэнсис Бэкон
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 87
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Предельные одноатомные спирты: строение, изомерия, номенклатура, физические свойства.Водородная связь. Физиологическое действие спиртов на организм человека

Рис. а) этанол                                б) метанол

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

I. Классификация спиртов


Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп 

  • одноатомные (одна группа -ОН): например, СH3 – OH метанол, CH3 – CH2 – OH этанол
  • многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры: 

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол): HO–СH2–CH2–OH

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3): HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют. 

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

  • первичные   R–CH2–OH,
  • вторичные   R2CH–OH,
  • третичные    R3C–OH

Например:

Интерактивная иллюстрация

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую (-СН(ОН)–) группы.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода

  • предельные (например, СH– CH2–OH)
  • непредельные (CH2=CH–CH2–OH)
  • ароматические (C6H5CH2–OH)

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. 

Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O

II. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов


Предельные одноатомные спирты – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH)

Общая формула:        

CnH2n+1OH   или    ROH    или     CnH2n+2O

Гомологический ряд:

Простейшие спирты

Название

Формула

Модели

Метиловый спирт 
(метанол)

CH3-OH

Этиловый спирт
(этанол)

CH3CH2-OH


Спирты

Структурные формулы предельных одноатомных спиртов

III. Номенклатура спиртов


Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол". 

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт СН3-СН2-СН2-ОН, изопропиловый спирт СН3-СН(ОН)-СН3.

IV. Изомерия спиртов


1. Cтруктурная изомерия

1) Изомерия положения ОН-группы (начиная с С3)
Например:

2) Изомерия углеродного скелета (начиная с С4)
Например, формуле C4H9OH соответствует изомеры:

2. Межклассовая изомерия с простыми эфирами
Например,

этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3

3. Пространственная изомерия – оптическая

Например, бутанол-2 СH3CH(OH)СH2CH3, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров. 

V. Строение спиртов


Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары. 

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Взаимное влияние атомов в молекуле этанола

Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp3-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp3-орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов.

Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол). 
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3)3С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.

VI. Физические свойства 


МЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3), с запахом алкоголя,  хорошо растворяется в воде. Ядовит – вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей.

ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом спирта, хорошо смешивается с водой.

Первые представители гомологического ряда спиртов — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.

Видео-опыт: “Физические свойства спиртов

Особенности строения спиртов – спирты образуют водородные связи (обозначают точками) за счёт функциональной группы (-ОН)

а) Водородная связь между молекулами спиртов 

 
б) Водородная связь между молекулами спирта и воды 
Вывод:

1) В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

2) Способность спиртов образовывать межмолекулярные водородные связи не только влияет на их температуры кипения, но и увеличивает их растворимость в воде. Все алканы нерастворимы в воде, а низкомолекулярные спирты (метиловый, этиловый, н-пропиловый и изопропиловый) растворяются в воде неограниченно. 

3) Отсутствие газов в гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов.

VII. Физиологическое действие спиртов на организм человека


VIII. Тренажеры


Тренажер №1: “Изомерия предельных одноатомных спиртов

Тренажер №2: “Классификация спиртов

Тренажер №3: “Номенклатура предельных одноатомных спиртов

ЦОРы


Интерактивная иллюстрация первичного, вторичного и третичного атома углерода

Видео-опыт: “Физические свойства спиртов

Образование водородных связей между молекулами спирта

Фильм:“Физиологическое действие спиртов на организм человека”