Регистрация

Версия для слабовидящих
Цель жизни - самовыражение. Проявить во всей полноте свою сущность - вот для чего мы живем
Оскар Уайльд
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 57
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Бензол: физические и химические свойства, получение и применение

I. Физические свойства 


Видео-опыт: “Изучение физических свойств бензола

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

Таблица. Физические свойства некоторых аренов

Название

Формула

t°.пл.,
°C

t°.кип.,
°C

Бензол

C6H6

+5,5

80,1

Толуол (метилбензол)

С6Н5СH3

-95,0

110,6

Этилбензол

С6Н5С2H5

-95,0

136,2

Ксилол (диметилбензол)

С6Н4(СH3)2

 

 

орто-

 

-25,18

144,41

мета-

 

-47,87

139,10

пара-

 

13,26

138,35

Пропилбензол

С6Н5(CH2)2CH3

-99,0

159,20

Кумол (изопропилбензол)

C6H5CH(CH3)2

-96,0

152,39

Стирол (винилбензол)

С6Н5CH=СН2

-30,6

145,2

Бензол легкокипящая (tкип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны. 

II. Получение аренов (бензола и его гомологов) 


1. В лаборатории 

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами                    

C6H5-COONa + NaOH   C6H6 + Na2CO3

бензоат натрия 

2. Реакция Вюрца-Фиттинга: (здесь Г – галоген) 

С6H5-Г + 2Na + R-Г → C6H5-R + 2NaГ 

С6H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl 

2. В промышленности

  • выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
  • из каменноугольной смолы и коксового газа 

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:        

C6H14  tkat→   C6H6 + 4H2 

 

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – реакция Зелинского       

2H2 600°C, акт. уголь →  C6H6

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов)     

C6H12 t, kat→ C6H+ 3H2

 

C6H11-CH   tkat→   C6H5-CH3 + 3H2

метилциклогексан       толуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – реакция Фриделя-Крафтса                             

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→ C6H5-C2H5 + HCl

              хлорэтан              этилбензол                                    

 

III. Химические свойства аренов 


I. Реакции окисления 

1. Горение (коптящее пламя):                       

Видео-опыт: “Горение бензола

2C6H6 + 15O2 t →  12CO2 + 6H2O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки 

Видео-опыт: “Изучение отношения бензола к бромной воде и раствору перманганата калия

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку): 

а) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

5C6H5-C2H+ 12KMnO+ 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28H2O

5C6H5-CH+ 6KMnO+ 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O

Упрощённо:             

C6H5-CH+ 3O  KMnO4   →    C6H5COOH + H2O

б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты 

C6H5-CH+ 2KMnO→ C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O 

II. Реакции присоединения (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование                   

C6H6 +3Cl2 hν → C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

Видео-опыт: “Хлорирование бензола (получение гексахлорана)

2. Гидрирование               

C6H6 + 3H2      t,Pt или Ni →    C6H12 (циклогексан)

3. Полимеризация

IIIРеакции замещения – ионный механизм  (легче, чем у алканов) 

1. Галогенирование  

a) бензола                

C6H6 + Cl2  AlCl3→ C6H5-Cl + HCl    (хлорбензол) 

C6H6 + 6Cl2  t ,AlCl3→  C6Cl6 + 6HCl   (гексахлорбензол)                 

C6H6 + Br2  t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr   (бромбензол)

Видео-опыт: “Бромирование бензола

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).                         

1) C6H5-CH3 + Cl2 hν →  C6H5-CH2-Cl + HCl 

2)  

в) гомологов бензола в присутствии катализатора                         

C6H5-CH3 + Cl2   AlCl3→ (смесь орта, пара производных) +  HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)                        

C6H6 + HO-NO2   t, H2SO4→   C6H5-NO2 + H2O

                                    нитробензол - запах миндаля! 

Видео-опыт: “Нитрование бензола

 C6H5-CH3 + 3HO-NO2   t, H2SO4→ СH3-C6H2(NO2)3 + 3H2O

                                                                 2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

IV. Применение бензола и его гомологов


Бензол C6H6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH, стирола и т.д.

Толуол C6H5–CH– растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C6H4(CH3)2. Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2 служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl– инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C6H5 – CH = CH2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

Применение бензола

Применение бензола: анилин

Применение бензола: полистирол

Применение толуола: тол

V. Тренажеры


Тренажер №1: “Способы получения гомологов бензола

Тренажер №2: “Уравнения реакций, иллюстрирующие химические свойства бензола

Тренажер №3: “Физические свойства бензола

Тренажер №4: “Химические свойства гомологов бензола

ЦОРы


Видео-опыт: Изучение физических свойств бензола

Видео-опыт: Горение бензола

Видео-опыт: Изучение отношения бензола к бромной воде и раствору перманганата калия

Видео-опыт: Бромирование бензола

Видео-опыт: Нитрование бензола

Видео-опыт: Хлорирование бензола (получение гексахлорана)

Документы (всего: 1)
Документы (всего: 1)