Регистрация

Версия для слабовидящих
Не тот учитель, кто получает воспитание и образование учителя, а тот, у кого есть внутренняя уверенность в том, что он есть, должен быть и не может быть иным. Эта уверенность встречается редко и может быть доказана только жертвами, которые человек приносит своему призванию
Лев Николаевич Толстой
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 66
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Алкены: физические и химические свойства

Данный урок поможет вам получить представление о теме «Алкены. Химические свойства. Электрофильное присоединение». На этом занятии вы узнаете чем они отличаются от изученных ранее алканов и каковы особенности их реакций.

I. Физические свойства 


Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5H10(амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18Н36 — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица 1. Физические свойства некоторых алкенов

Название

Формула

t пл,°С

t кип,°С

Этилен (этен)

С2Н4

-169,1

-103,7

Пропилен (пропен)

С3Н6

-187,6

-47,7

Бутилен (бутен-1)

C4H8

-185,3

-6,3

Цис-бутен-2

С4Н8

-138,9

3,7

Транс-бутен-2

С4Н8

-105,5

0,9

Изобутилен (2-метилпропен)

С4Н8

-140,4

-7,0

Амилен (пентен-1)

C5H10

-165,2

+30,1

Гексилен (гексен-1)

С6Н12

-139,8

63,5

Гептилен (гептен-1)

C7H14

-119

93,6

Октилен (октен-1)

C8H16

-101,7

121,3

Нонилен (нонен-1)

C9H18

-81,4

146,8

Децилен (децен-1)

С10Н20

-66,3

170,6

II. Химические свойства алкенов 


Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

1. Реакции присоединения

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):                   

CnH2n + Ht, Ni → CnH2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

CnH2n + Г→ СnH2nГ2

Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается.

Опыт: “Взаимодействие этилена с бромной водой” 

3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

CH2=CH2 + H2t,H3PO4→ CH3-CH2-OH (этанол – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит поправилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя электронную плотность:

F3C ← CH=CH2 + H-Br   → F3C - CH- CH2(Br)   1,1,1- трифтор-3-бромпропан

2) Присоединение в присутствии Н2О2 (эффект Хараша)  или органической перекиси (R-O-O-R ):                                   

  СH3-CH=CH+ H-Br  Н2 →   H3C - CH- CH2(Br)  

5. Реакции полимеризации: 

nCH2=CH2     tpkat-TiCl4, Al(C2H5)3       (-CH2-CH2-)n

мономер - этилен                                   полимер – полиэтилен

2. Реакции окисления

1. Горение:                   

CnH2n + 3n/2Otpkat   nCO2 + nH2O + Q   (пламя ярко светящее)

Опыт: “Горение этилена

Частичное окисление этилена

2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде – это качественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается. 

Влияние среды на характер продуктов реакций окисления

1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO2):

а) 5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO+ 12H2SO→ 10CH3COOH + 8MnSO4 +4K2SO4 + 12H2O

https://lh6.googleusercontent.com/-NRdrrCcxRDs/VXiS6hORbFI/AAAAAAAAJXg/VhvKJ77-wu4/w704-h78-no/1%25D1%258B1.jpg

в) CH3 – CH2 – CH = CH2  + 2KMnO+ 3H2SO→ CH3CH2COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

2) Окисление в нейтральной или слабощелочной среде на холоде (см. выше)

Опыт: “Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия

III. Тренажеры


Тренажер №1: “Уравнения реакций, характеризующие химические свойства этилена и пропилена

Тренажер №2: “Химические свойства алкенов

Тренажер №3: “Химические свойства алкенов (расчетные задачи)

ЦОРы


Опыт: Горение этилена

Опыт:Взаимодействие этилена с бромной водой” 

Опыт: Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия

Документы (всего: 1)
Документы (всего: 1)