Регистрация

Версия для слабовидящих
Дети — это завтрашние судьи наши, это критики наших воззрений, деяний, это люди, которые идут в мир на великую работу строительства новых форм жизни
Максим Горький
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 58
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Алканы: физические и химические свойства, получение, применение

I. Физические свойства


В обычных условиях

С1- С4 – газы

С5- С15 – жидкие

С16 – твёрдые

Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.

 Таблица 2. Физические свойства некоторых алканов

Название

Формула

tпл °С

tкип °С

Метан

СН4

-182,5

-161,5

Этан

С2Н6

-182,8

-88,6

Пропан

С3Н8

-187,7

-42

Бутан

С4Н10

-138,3

-0,5

Пентан

C5H12

-129,7

+36,1

Гексан

С6Н14

-95,3

68,7

Гептан

С7H16

-90,6

98,4

Октан

C8H18

-56,8

124,7

Нонан

С9Н20

-53,7

150,8

Декан

C10H22

-29,6

174,0

Пентадекан

C15H32

+10

270,6

Эйкозан

С20Н42

36,8

342,7

Пентакозан

C25H52

53,7

400

Плотности алканов

II. Химические свойства алканов


1. Реакции замещения

а) Галогенирование

При действии света - hν  или нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в  разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )

В реакции образуются вещества галогеналканы  RГ  или СH2n+1Г

  (Г - это галогены F, Cl, Br, I)                                                                                    

CH4 + Cl hν  → CH3Cl + HCl (1 стадия)                      

метан                 хлорметан                                                                                                       

CH3Cl + Cl hν    CH2Cl2 + HCl (2 стадия)

                               дихлорметан                      

СH2Cl2 + Cl2 hν  →  CHCl3 + HCl (3 стадия)

                              трихлорметан

CHCl3 + Cl2 hν  →  CCl4 + HCl (4 стадия)

                             тетрахлорметан

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

 

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атом углерода в метильной группе ( - СН3) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода,  в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

CH– CH2 – Cl + Cl2 hν    CH– CHCl2 + HCl

хлорэтан                               1,1 -дихлорэтан

Со фтором реакция идёт со взрывом.

С хлором и бромом требуется инициатор.

Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции. 

Внимание!

В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных.  Для хлорирования эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.

б) Нитрование (реакция М.И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г)                               

CH4 + HNO(растворС  CH3NO2 + H2O

                                                    нитрометан

RNO2 или СH2n+1 NO2 (нитроалкан)

2. Реакции отщепления (дегидрирование)

а)   CnH2n+2   t˚С, Ni или Pd →    CnH2n + H2

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

2CH4   1500°С →   C2H2 + 3H2

3. Реакции перегруппировки (изомеризация)            

н-алкан  AlCl3, t°С →  изоалкан 

Анимация: “Реакция изомеризации

4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем) 

CnH2n+2 + O2 t°С →   nCO2 + (n+1)H2O

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

V(CH4) : V(O2) = 1: 2

V(CH4) : V(воздуха) = 1 : 10

Видео: “Взрыв метана с кислородом

Видео: “Горение парафина в условиях избытка и недостатка кислорода

Видео: “Горение метана и изучение его физических свойств

Видео: “Горение жидких углеводородов

Видео: “Горение твердых углеводородов (на примере парафина)

5. Реакции разложения 

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:                 

C10H22 t°С →  C5H12 + C5H10

                      алкан         алкен 

Анимация: “Термическое разложение алканов (крекинг)

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,

продукты – С и Н2:

СH4 1000°С → C + 2H2 

в) Конверсия метана с образованием  синтез – газа (СО + Н2)

CH4 + H2800˚CNi → СО + 3Н

III. Получение алканов


1. Получение в лаборатории

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана):

 

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4↑ 

2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов): 

R-Г + 2Na + Г-R1 → R-R1 + 2NaГ

(R- это радикал;  Г- это галоген) 

a) CH3-Cl + 2Na + Cl-CH→ CH3-CH3 + 2NaCl

или

2CH3Cl + 2Na → C2H6 +  2NaCl

б) CH3-I + 2Na + I-C2H5 → CH3-C2H5 + 2NaI

или

 

CH3I + 2Na + C2H5I → C3H8 + 2NaI

3. Термическое  декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей:                     

Видео: “Получение метана

R-COONa + NaOH -t ˚С→ R-H + Na2CO3                                        

a) CH3-COONa + NaOH -t ˚С  CH4 + Na2CO3

(ацетат натрия+ едкий натр=(метан+карбонат натрия)

б) C2H5-COONa + NaOH -t ˚С  C2H6 + Na2CO3

 

    этилат натрия                          этан

4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов:             

a)  CnH2n + H2 -t,kat,p → CnH2n+2

      алкен            

C2H4 + H2  -300°C,Ni  → C2H6

б)  CnH2n-2 + 2H2 t,kat CnH2n+2

     алкин              

 

C2H2 + 2Ht,kat  C2H6

5. Электролиз растворов солей карбоновых кислот  - реакция КОЛЬБЕ

Пример. Электролиз водного раствора ацетата натрия

 

H2O, CH3COONa ↔ Na+ + CH3COO-

Катод (-): H2O, Na+  Процесс восстановления: 2H2O + 2ē → H2↑ + 2OH-

Анод (+): H2O, CH3COO-(анионы органических кислот активнее воды) – Процесс окисления:

 

CH3COO- -1e-→ CH3COO∙ (радикал)

CH3COO∙  →  CH3∙  + СО2

2СН3 ∙  → С2Н6

Итог:

2H2O + 2CH3COONa эл.ток= H2 + 2CO2 + 2NaOH + C2H6

2H2O + 2CH3COONa эл.ток= H2 + 2NaHCO3 + C2H6

 

2. Получение в промышленности

1. Из природного и попутного нефтяного газа

Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье - нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов.

Метан называют ещё и болотным; рудничным газом.

Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают:

бензины - т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С510), состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических углеводородов; 

керосин 180-230 C, (С1112);

легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С1317);

тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С1825);

смазочные масла 405-515 С (С2638). 

Остаток после перегонки нефти называется асфальтом или битумом.

2. Синтезом из водяного газа:                              

nCO + (2n + 1) H2 t,kat  CnH2n+2 + n H2O                   

CO + 3H2 t,kat CH4 + H2O

3. Синтезом из простых веществ:

nC + (n + 1) H2  -t,kat,p →  CnH2n+2       

C + 2 H2 500°C,Ni → CH4 

IV. Применение


1. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

2. Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит.

3. Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках.

4. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

5. Метан используется для производства шин и краски.

6. Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение  в медицине, парфюмерии и косметике.

Использование алканов в качестве смазочных материалов

Использование алканов в качестве топлива

Использование парафина для получения водостойкой бумаги

Применение алканов в медицине (вазелин, парафин и др.)

Применение галогенопроизводных алканов

Применение сажи
 

V. Тренажёры 


Тренажер №1: “Алканы: строение, номенклатура, получение и физические свойства

Тренажер №2: “Алканы: строение, номенклатура, получение и физические свойства (расчетные задачи)

Тренажер №3: “Определение качественного состава парафина по продуктам окисления

Тренажер №4: “Химические свойства алканов

ЦОРы


Анимация:Реакция изомеризации

Анимация:Термическое разложение алканов (крекинг)

Видео: Горение парафина в условиях избытка и недостатка кислорода

Видео:Горение метана и изучение его физических свойств

Видео:Горение жидких углеводородов

Видео: Горение твердых углеводородов (на примере парафина)

Видео: Установление качественного состава предельных углеводородов

Видео: Определение содержания хлора в органических соединениях

Видео: Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде

Видео: Взрыв метана с кислородом

Видео:Получение метана

Документы (всего: 1)
Документы (всего: 1)