10 классТема 1. Теория строения органических соединений 2. Изомерия
Регистрация

Версия для слабовидящих
Детей не отпугнешь суровостью, они не переносят только лжи
Лев Николаевич Толстой
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 19
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Изомерия

I. Строение органических веществ. Явление изомерии


Изомеры – вещества с одинаковым строением молекулы, но разными химическим строением и свойствами.

Изомеры. Изомерия

II. Виды изомерии


1. Структурная – заключается в различной последовательности соединения атомов в цепи молекулы:

1) Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета)

Следует отметить, что атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

https://lh6.googleusercontent.com/p9EwyqKesIZApL-fo7NbiyL81LM4ZrFqnJ4dkGcZw2Q=w259-h153-no

Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета

2) Изомерия положения

  • положения кратных связей

https://lh3.googleusercontent.com/-fKz2vtrwvH8/VVIvT2A_4AI/AAAAAAAAJLQ/OFNaUW7r1Q8/w742-h88-no/9%25D0%25B9.jpg

Структурная изомерия: изомерия положения кратных связей (двойных и тройных)

  • положения функциональных групп
https://lh6.googleusercontent.com/-I1z--L-F8mQ/VVIvTuu67wI/AAAAAAAAJLM/YpHFC_HyKac/w744-h124-no/10%25D0%25B9.jpg

Структурная изомерия: изомерия положения функциональных групп

3) Изомерия межклассовая
https://lh6.googleusercontent.com/-ANuO1Tz5rgU/VVIwT99CWYI/AAAAAAAAJLg/YccpdNcbLbo/w679-h46-no/11%25D0%2599.jpg 
 
4) Таутомерия

Таутомери́я (от греч. ταύτίς — тот же самый и μέρος — мера) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.

Пример, таутомерные формы глюкозы:

1. Линейная форма глюкозы (альдегидоспирт)

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia/GlucoseFormsq.jpg?attredirects=0

2. Перегруппировка атомов и переход в циклические формы глюкозы (alha и beta)

https://lh3.googleusercontent.com/-XXdpqP8otRc/VVIxvvpLzcI/AAAAAAAAJMA/qMWRmM-Rh8I/w168-h198-no/13%25D0%25B9.jpg
https://lh4.googleusercontent.com/-iy2tTJ_AOtA/VVIxQavew1I/AAAAAAAAJL0/dv_iBR0D7lQ/w179-h430-no/12%25D0%25B9.jpg













 

 

 

2. Пространственная изомерия (стерео) – обусловлена различным положением атомов или групп относительно двойной связи или цикла, исключающих свободное вращение соединённых атомов углерода.

Пространственная изомерия

1. Геометрическая (цис -,  транс – изомерия)

https://lh6.googleusercontent.com/-ebeFFpi3Nx4/VVIzkv8gSNI/AAAAAAAAJMg/TQOjYLSXagI/w739-h515-no/15%25D0%25B9.jpg

2. Оптическая 

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например: 

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia/u233_1.gif?attredirects=0
то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.

Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia/u233_2.gif?attredirects=0

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии. 
Таким образом,
 оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia/post_2.jpg?attredirects=0https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia/ris13.gif?attredirects=0

Оптические изомеры аминокислоты

3. Конформационная изомерия 

Следует отметить, что атомы и группы атомов, связанные друг с другом σ -связью, постоянно вращаются относительно оси связи, занимая различное положение в пространстве друг относительно друга.

Молекулы, имеющие одинаковое строение и различающиеся пространственным расположением атомов в результате вращения вокруг С–С связей, называются конформерами.

Для изображения конформационных изомеров удобно пользоваться формулами – проекциями Ньюмена:

 
 

 

 

Заслоненный  конформер

Заторможенный конформер

Явление конформационной изомерии можно рассмотреть и на примере циклоалканов. Так, для циклогексана характерны конформеры:

Кресло 

 
 
Ванна

III. Тренажеры

 
 
 
Тренажер №4: Изомеры

ЦОРы


Видео: “Строение органических соединений” 

Учебный фильм: “Стереоизомерия”

Документы (всего: 1)
Документы (всего: 1)